最初に気づいたのはDropboxの同期が完了していないこと。SyncingがいつまでたってもUp to dateにならない。
もう一つはApp Storeを開いてもブランク画面のままから進行しない。
Consoleアプリを開き、両アプリ起動時のバックグランドログを確認したところ、TLS failedとなっている。証明書関係のエラーらしい。
試しにセーフモードで起動してみると、両方のアプリが問題なく起動できる。
最終的に、Keychain Accessを開き、設定画面のReset default keychainsをクリックすると問題が解決した。
ちなみにこの後多くのアプリをApp Storeから再ダウンロードする必要があった（Evernote、Slackなど）
iCloudも一度連携を解除し、再度有効化する必要があった。
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